Стихотворение «19 октября» было написано в 1925 году по поводу годовщины открытия Царскосельского лицея. Автор сожалеет о том, что быстро прошли годы его юности. Он вспоминает своих лицейских друзей, многих из которых уже нет в живых. Например, Н.А. Корсакова.
Он не пришел, кудрявый наш певец,
С огнем в очах, с гитарой сладкогласной…
Еще вспоминает морского офицера Матюшкина:
Чужих небес любовник беспокойный…
Автор говорит о том, что воспоминания охватывают его везде:
Сидишь ли ты в кругу своих друзей…
Иль снова ты проходишь тропик знойный…
Пушкин пишет о том, что в селе Михайловском, несмотря на запрет, его посетили друзья:
Троих из вас, друзей моей души,
Здесь обнял я…
Автор благодарен Пущину, Горчакову и Дельвигу за то, что они не забыли о нем.
Еще Пушкин выражает признательность наставникам, которые привили своим воспитанникам много хороших качеств, развили их таланты. Но, по-моему, автор особо благодарен царю за то, что он основал лицей.
Поэт считает Царское Село своим отечеством:
Нам целый мир чужбина;
Отечество на Царское Село…
Художественных особенностей в стихотворении много — эпитеты: пленительной, братской, кудрявый, лицейский, тайный; метафоры: небес любовник, блеск фортуны; олицетворения: год промчится, даруют мечты, судьба глядит.
