Осень 1830 года в историю пушкинистики вошла, как Болдинская осень. В этот период вынужденного долгого пребывания в Болдино Пушкин пишет много произведений, и постепенно переосмысливает свою жизнь до этой осени. Эти месяцы являются разграничивающими его жизнь на две части, первая из них весёлая и холостяцкая, а вторая — жизнь семьянина, хозяина и кормильца.
Анализ стихотворения Элегия показывает, сколь сильно переживание автором этого перехода в семейную жизнь, он называет прошедшие года безумными и весёлыми, и теперь, в момент переосмысливания, он понимает и ощущает их как тяжёлое похмелье.
Поневоле задумаешься, когда приятное и беззаботное времяпрепровождение с друзьями в игорных домах на балах и вечеринках должно исчезнуть, когда молоденькие музы одна другой прекрасней, сменявшие друг друга, должны испариться. Когда не нужно было заботиться о ком-то ещё так же, если не больше, чем о себе, теперь это всё должно бесследно уйти в прошлое. Ведь это же совершенно иная жизнь, это путь другого человека.
Эти настроения пронизывают стихотворение неприкрытым и отчаянным переживанием драмы в собственной душе, где неведомое будущее, которое он сравнивает с морем, кажется ему унылым, сулящим лишь горе и труд, и заботы.
Тяжкие переживания вызваны также и осознанием того, что финансовые поступления в семейный бюджет должны быть более стабильными и внушительными, что означало необходимость в будущем намного больше времени посвящать работе, и отдыхать от неё по-новому. Именно дела упорядочения своих финансовых поступлений во владении имением и привели его в Болдино, а задержка на долгие месяцы вынудила много думать о своей жизни.
Но далее проводим анализ стихотворения Элегия и видим, как в терзаниях виднеется просвет, и «будут наслажденья» меж забот и треволнений.
Поэт начинает замечать положительное в будущей, на тот момент новой и незнакомой жизни, он понимает, что гармония его композиции никуда не исчезнет, что в сочинениях вымысел не обеднеет.
Он уже принимает неизбежное отречение от новых знакомств с другими женщинами, что было частью его холостяцкой жизни, а также осознаёт изменение привычного повседневного уклада, ведь изменится всё. Когда он это принимает, в строках стихотворения прогладывается уверенность, что счастье неизбежно придёт.