Анализ стихотворения Как часто пёстрою толпою окружён, говорит о том, что стихотворение основано на истинно случившемся. В начале января 1840 Лермонтов побывал на балу-маскараде по случаю праздника Нового года, на котором присутствовал также царь с семьёй и все «сливки» общества. Написание подобного стихотворения, конечно же, было смелым поступком, и его публикация спровоцировала неудовольствие царя по отношению к автору.
Стихотворение можно условно разделить на два смысловых фрагмента. В первых двух строфах автор тонко и проницательно характеризует высшее общество. Строфы с третьей по шестую содержат грёзы о безоблачном отрочестве. Семь строф, составляющие стихотворение, представляют собой шестистишия, разделённые на двустишия.
Произведение по предмету рассмотрения перекликается с другим творением автора — «Дума». В нём автор анализирует нынешнее общество. В первом фрагменте изображены люди, составляющие высшее общество — заносчивые, но нравственно пустые. Их обличья бесчувственные, слова заученные. Автор чувствует себя чужим в этой разнородной публике, ему далеки «приличьем стянутые маски». Для Лермонтова неприемлемы и фальшивые, и лицемерные светские отношения представителей сильного и слабого пола, ведь меж ними нет никаких настоящих чувств, лишь наигранность, жажда денег и чинопочитание. Делая анализ стихотворения Как часто пёстрою толпою окружён, можно увидеть все проблемы общества того времени.
Детство, приходящее к поэту в грёзах, представляет собой контраст к «блеску и суете». Лермонтов с любовью перебирает в памяти образы родных тарханских мест, где он провёл своё детство. Здесь всё настоящее — и природа, и чувства, и люди. Автор использует приём поэтов-романтиков девятнадцатого века — «погружение» в лабиринт памяти. Но Лермонтов, в отличие от них, не идеализирует прошлое, а использует воспоминания как отдых от неприятной для него реальности. Опомнившись, и осознав, что мечты о детстве лишь обман, поэту хочется бросить вызов обществу, смело высказать свой протест «железным стихом», полным гнева и скорби.
В произведении используется кольцевая композиция. Для более полной и красочной картины употребляются различные тропы.
Лирический герой — одинокий человек, противопоставленный обществу. Чтобы лучше донести до читателя свои чувства, поэт применяет междометия и восклицательные предложения. Стихотворение волнует, оно отражает глубокий духовный мир автора.