Александр Сергеевич Пушкин бережно относился к историческому наследию своей Родины, поэтому не раз в своих произведениях обращался к этим темам. В основе баллады «Песнь в вещем Олеге» лежит запись о походе князя Олега в «Повести временных лет» Нестора. В летописи Нестора повествуется, что «волхвы предсказали князю, что ему суждено умереть от любимого коня своего. Прошло четыре года: в осень пятого Олег вспомнил о предсказании, и, слыша, что конь давно умер, посмеялся над волхвами; захотел видеть его кости; стал ногою на череп и сказал: его ли мне бояться? Но в черепе таилась змея: она ужалила князя, и герой скончался..». Воспроизводя летописный текст, Карамзин описывает те же факты в произведении, но делает собственные выводы.
Легенду о смерти Олега Пушкин знал с юности. Она поразила воображение поэта своим драматизмом. Пушкин передает эту легенду, облекая в поэтическую форму, наполняет более эмоциональным звучанием, выделяя мотив привязанности князя к своему коню и добавляя новый образ «вдохновленного кудесника», имеющий особую значимость. Реально существовавший князь Олег многое сделал для благополучия своего народа: он совершил удачные походы на Царьград, в сторону Каспийского моря, освободив земли от набегов хазар, а для русских купцов заключил с Византией выгодный торговый договор. Поэтому и в памяти народа он оставил неизгладимый след. О правителе сложено много песен, легенд и преданий, в которых воспевались его мудрость, талант великолепного военачальника, умного, бесстрашного и находчивого правителя. Это отражено и в «Песне о вещем Олеге».
С этого момента князя стали считать «вещим». Пушкин рассказывает об Олеге как о былинном богатыре, которого берегла судьба. Известно, что князь прожил до глубокой старости. Такая легендарная личность не могла просто тихо умереть в своей постели смертью простого человека. Его гибель в бою или смерть должны быть как знамение, как высшая воля, таинственная и неизбежная, способная породить легенды и сказания, навсегда остаться в памяти потомков.
Но рока не избежать, судьба предначертана. Чтобы подчеркнуть свою мысль, Пушкин уже в начале произведения иронично называет Олега «вещим». Поэт должен быть свободен, он не страшится гнева властей за правдивое повествование, ведь он в ответе перед потомками. Позднее эта мысль получила продолжение в исторической трагедии «Борис Годунов». Летописец Пимен предстает перед читателями как ревностный историк, стремящийся только к достоверному отражению фактов. Таким образом, в рассказанной А.С.Пушкиным легенде о славном князе Олеге, отражены две основные мысли автора: мнение о неизбежности судьбы и о высшем предназначении поэтов как волхвов, чья основная задача состоит в реальном отражении события.