Главы со второй по двадцатую представляют собой сказ Ивана Северьяновича Флягина об «обширно протекшей жизненности». Перед нами «жизнеописание», состоящее из цепи историй-анекдотов с множеством хитросплетений и неожиданных поворотов в сюжете. Эпический путь богатыря к подвигу полон страстей и кажущихся случайностей.
Сюжет лесковской повести создается особым образом. Внешне он построен по хроникальному типу как калейдоскоп историй, «как бусы, нанизанные на нитку» (Н. К. Михайловский) Единого повествования. Возникает «россыпь» «бусин»-микросюжетов, как правило, не связанных между собой причинно-следственной связью. Между ними связь иного характера, обусловленная логикой рассказывания персонажа, возникающими у него ассоциациями («.. .что вспомню, то, извольте, могу рассказать»).
Микросюжеты-«бусины» образуют смысловые блоки, каждый из которых может быть рассмотрен как самостоятельная история. В то же время все они строятся по общей композиционной схеме, обозначая путь Ивана от одной «погибели» к другой: событие («грех») — кульминация («погибель») — развязка («странствие и искупление греха»). Эпизоды объединяются образом рассказчика, который единствен и множествен в одно и то же время.
Каждый микросюжет — новая жизнь Ивана Флягина и новое имя его: Голован — Иван — Иван Северьянович — Иван Голован — Петр Сердюков — Измаил. В каждом акте «житейской драмокомедии» у героя новая роль (форейтор, «беспачпортный» нянька, лекарь у татар, конэсер у князя, солдат на Кавказе, актер в балагане, послушник в монастыре), совершается новый грех (убиение невинного монаха, покушение на Богом данную собственную жизнь, конокрадство, пьянство, убийство крещеной цыганки) и новое странствие во имя искупления греха.
Их можно рассматривать изолированно друг от друга, как относительно независимые сюжеты, показывающие «разнообразие возможных вариантов судьбы» (Б. Дыханова). Однако целостное представление о русском характере, равно как и замысел автора, возникает из взаимного сопряжения, своеобразной рифмовки этих микросюжетов. Так Голован-форейтор монашка «без покаяния жизни решил» и спас графскую семью «от неминуемой гибели», а в благодарность вместо разрешения уйти в монастырь «выпросил» себе у графа гармонию и «пошел от одной страж — бы к другой, все более и более претерпевая» (2-я глава). «Вражий немец» осудил графского спасителя «за кошкин хвост целую гору камня перемусорить» . Решился от этой обиды Голован жизни себя лишить, «но цыган с ножом спас», тогда «заплакал» Иван и «пошел в разбойники» (3-я глава). Этот сюжет спасения души от неотмоли-мого греха зеркально отразится в истории «погибели» Груши. «…Стань поскорее душе моей за спасителя», — молит Ивана цыганка и просит: «Пожалей меня, родной мой, мой миленый брат; ударь меня раз ножом против сердца» (18-я глава).