Наиболее осязательные контуры приняла поэма «Наливайко», от которой до нас дошло свыше десяти отрывков (опубл. 1825). Облик Наливайки, как он вырисовывается в написанных поэтом страницах, гораздо больше соответствует историческим данным, чем фигуры Мазепы и Войнаровского. Значительно вернее с исторической точки зрения трактуются и события, изображаемые в поэме: борьба украинского народа с панской Польшей за национальную свободу. Знаменательная эволюция намечалась и в образе героя. Наливайко, которому были кровно близки страдания угнетенных масс, теснее связан с народом, чем это было обычно свойственно романтическому герою, в том числе и Войнаровскому. Судя по плану поэмы, в действии должны были принять участие и народные массы («Восстание народа», «Поход», «Сражение»), Гражданский пафос поэмы не вступал в противоречие с сюжетом, не терял при этом политической злободневности. Неотразимое впечатление произвели на современников известные стихи из «Исповеди Наливайки», в которых словами героя Рылеев предсказал свою собственную гибель. И он же афористически обосновал историческую необходимость этого: «Но где, скажи, когда была без жертв искуплена свобода?»
В поэме «Наливайко» должны были полностью проявиться те эпические тенденции, которые наметились в «Войнаровском». Рылеев здесь отказывался от посредства рассказчика, намечал строгую последовательность в рассказе о событиях, сочетал в изложении эпическую широту с повествовательной сжатостью. А. С. Пушкин оценил направление, наметившееся в новых эпических опытах Рылеева, по отрывку «Палей», появившемуся в печати в начале 1825 г. Предвидя возможную «перемену министерства на Парнасе», Пушкин в письме брату писал: «Если Палей пойдет, как начал, Рылеев будет министром». Здесь в шутливой форме не только дана высокая оценка авторских возможностей Рылеева, но и признан правильным путь, по которому он пошел. Пушкин подметил реалистические тенденции, которые стали обнаруживаться в творчестве Рылеева.
Работая над «Наливайко», Рылеев составлял план поэмы в шести песнях о Богдане Хмельницком. Но позднее поэт решил вместо поэмы написать трагедию, и в ноябре 1825 г. он читал друзьям пролог (сравнительно недавно впервые опубликованный) к новой трагедии «Хмельницкий». Замечательной чертой этого замысла поэта-декабриста является значительно большее, по сравнению с его прежними произведениями, внимание к народным массам, тяжелое положение которых под гнетом украинской шляхты и рисуется в прологе. Так раскрывались социальные предпосылки движения, во главе которого должен быть стать Богдан -Хмельницкий. Можно предполагать, что в новом произведении нашли бы развитие реалистические тенденции, наметившиеся в творчестве Рылеева.
После А. Н. Радищева, зачинателя русской революционной литературы, Рылеев на новом историческом этапе явился наиболее последовательным представителем революционной поэзии. Свое творчество он подчинил задачам освободительной борьбы против крепостничества и самодержавия. Рылееву принадлежит и принципиальное утверждение первенства в искусстве общественного содержания, выражением чего явилась известная его формула: «Я не поэт, а гражданин».