Чехова уже в самом начале его творческого пути упорно сравнивали с Тургеневым, и скоро эти сравнения стали своего рода общим местом как в отзывах критиков, так и в реакции читающей публики. Поэт А. Н. Плещеев писал о сборнике рассказов Чехова «В сумерках»: «Передо мной незримо витала тень И. С. Тургенева. Та же умиротворяющая поэзия слова, то же чудесное описание природы». А. А. Андреева в письме к Чехову восторженно отзывалась о его «Доме с мезонином»: «Там столько тонкой поэтической прелести, такие тургеневские черты…» Чехова раздражало, что его хотят видеть непременно на фоне Тургенева. В разговоре с Буниным он сетовал на то, что его постоянно допекали «тургеневскими нотами». Чехова, который понимал и отстаивал свою самобытность, удивляло, что ее не хотят замечать его современники: «Странно пишут обо мне. Никогда просто о Чехове. Всегда о Чехове в сравнении с кем-нибудь».
Как же сам Чехов относился к творческому наследию Тургенева? Некоторые критики утверждают, что это отношение сводилось к тому, что Чехов старался преодолеть и даже пародировал художественные идеи своего предшественника, создавшего литературный стиль той фазы развития художественной литературы, которая ко времени Чехова завершилась. Чехов внимательно изучал наследие Тургенева, и многие тургеневские темы звучали в творчестве Чехова, получая подчас пародийное освещение, но в этом не было с его стороны никакого «злого» умысла. Ибо не по своей воле он вступил в полемику с Тургеневым, который дал глубокую картину русской жизни и обрисовал важнейшие типы своих современников, а сама русская жизнь, художником которой всегда был Чехов, потребовала от него продолжения и развития. И в этом он следовал как раз требованию Тургенева изображать «только жизнь — «куски жизни», без интриги и грубых приключений». За это Чехов и получил высокую оценку Толстого, который назвал его «художником жизни».
Созданные Тургеневым типы уже не могли вобрать в себя всю многоликость новой России. На закате своей жизни Тургенев понимал, что необходимы писатели нового типа, которые и отобразят все происшедшие изменения. Чеховская Россия была населена уже не только сильно изменившимися рудиными и базаровыми, но и ионычами, душечками и сотнями иных типичных существ, которые не укладывались в прежнюю типологию. Поэтому Чехов, высоко оценивая тургеневские романы, понимает, что «нужно что-то другое». При этом он обнаруживает преемственность с основным творческим принципом Тургенева, который говорил: «Я — в течение моей сочинительской карьеры — никогда не отправлялся от идей, а всегда от образов…» То же самое, только другими словами, утверждал и Чехов: «Живые, правдивые образы создают мысль, а мысль не создаст образов». Оба писателя указывают на то, что их объединяет, на незыблемую основу — классический реализм, изображение жизни в формах самой жизни.
Чехов творил в эпоху расцвета литературы русского декаданса, яркие представители которого старались сделать Чехова «своим», видели в нем «символиста» и даже родоначальника литературы XX века. Однако сам Чехов с иронией относился к таким попыткам, отстаивая свою связь с классической традицией, а Мережковского называл «парниковым растением». Защищая классическую традицию, Чехов не мог просто продолжить дело Толстого и Тургенева, ему приходилось начинать все сначала, с новых оценок, а часто — переоценок достигнутого. Поэтому, не отказываясь от наследия Тургенева, он строго смотрит на него с определенной исторической дистанции и берет у него лишь то, что осталось жизнеспособным. Чехов, чуждый сентиментальности, подчеркнуто трезвый и сдержанный, спокойно наблюдал, как рушатся «дворянские гнезда», как умирает старый уклад. В рассказе Чехова «У знакомых» (1898) он говорит о своем герое: «Эта поэзия отжила для него… Отжили и свидания в лунные ночи, и белые фигуры с тонкими талиями, и таинственные тени, и башни, и усадьбы». Это подчеркнутое спокойствие, далекое и от злорадства, и от романтической грусти, особенно ощущается в пьесе «Вишневый сад», где в «дворянском гнезде» вместо поэтичной Лизы Калитиной обитает заурядная, прозаическая Раневская, которая смешна своей наигранной лживой мечтательностью. Здесь перед нами взгляд не со стороны, а «сверху», с некоей высоты, которая доступна лишь тому, кто настолько возвышен, что, по выражению Ф. Ницше, «смеется над всякой трагедией — и на сцене, и в жизни». Не случайно же Чехов назвал «Вишневый сад» комедией и был раздосадован и возмущен, когда ее трактовали как трагедию! Чехов-драматург не отрывался от настоящего, но настолько возвышался над ним, что самые мрачные коллизии — с точки зрения современников, слепо отождествлявшихся со своим настоящим — теряли свой трагизм.
Чехов создал целый мир, населенный сотнями персонажей. Немецкий писатель Томас Манн писал: «Все его творчество — отказ от эпической монументальности, и тем не менее оно охватывает необъятную Россию».
