На протяжении 1821 -1823 гг. Рылеев напечатал свыше двадцати дум. В 1825 г. «Думы» вышли отдельным сборником. Около десяти дум (считая и неоконченные) было найдено в бумагах Рылеева. При своем появлении думы вызвали противоречивую оценку. Известен суровый отзыв о них А. С. Пушкина, который не нашел в них ничего национального, русского, кроме имен, и признал их однообразными по композиции (см. письма П. А. Вяземскому и Рылееву в мае 1825 г.).
Пушкин судил о думах Рылеева с точки зрения того более глубокого, чем это было у декабристов, понимания историзма и народности литературы, к которому он подходил как раз в эти годы. Но при всей своей романтической условности думы увлекли читателей героическими образами многочисленных деятелей русской истории и патриотическими чувствами автора. С этой точки зрения рылеевским думам нельзя отказать в народности, что подтверждается, в частности, широкой популярностью «Смерти Ермака» (1821), называемой народной песней.
Определяя жанровую природу дум, Рылеев возводит их к украинской народной поэзии: «Дума, старинное наследие от южных братьев наших, наше русское, родное изобретение». Стремление поэта связать идейно-художественный замысел своих исторических баллад, с народной традицией отвечало одному из положений декабристской эстетики — признанию фольклора источником литературы.
Думы Рылеева связаны и с традициями художественной литературы, а именно с жанром исторической баллады, получившим в те годы распространение в русской литературе. Крупнейшим явлением в этой области была пушкинская «Песнь о вещем Олеге» (1822). Но Рылеев своеобразно трактовал этот жанр, что было отмечено А. А. Бестужевым в его критическом обзоре «Взгляд на старую и новую словесность в России»: «Рылеев, сочинитель дум или гимнов исторических, пробил новую тропу в русском стихотворстве». Это своеобразие заключалось в ощутительном присутствии в произведении, а иногда и в преобладании, лирико-публицистического элемента.
Рисуя героев русской истории на протяжении ряда столетий, Рылеев поэтизирует образ борца за свободу и независимость родины (Мстислав Удалой, Дмитрий Донской, Иван Сусанин, Богдан Хмельницкий) или образ гражданина, мужественно отстаивающего свои общественные идеалы (Матвеев, Долгорукий, Волынский). В уста своих героев Рылеев вкладывает монологи, в которых находят выражение гражданские идеи и настроения декабристов. Так, Волынский признает верным сыном отчизны только того,
…кто с сильными в борьбе
За край родной иль за свободу,
Забывши вовсе о себе,
Готов всем жертвовать народу.
(«Волынский»)
Это далеко от истории, которая не дает оснований для такой идеализации кабинет-министра А. П. Волынского, но это близко к той современности, активно воздействовать на которую стремились декабристы. Столь же по-декабристски звучало и обращение Дмитрия Донского к соратникам перед битвой на Куликовом поле.
В думах Рылеева нашел выражение художественный метод революционного романтизма. Рисуя героев прошлого, поэт-декабрист стремился не столько воссоздать историческую действительность, сколько воплотить свой идеал гражданина. Это отвечало общественно-воспитательным задачам, которым должны были служить думы. Соответствует этим задачам и композиционный строй дум, в котором Пушкин разграничил три основных элемента: описание места действия, речь героя и «нравоучение». Как правило, думы не имеют сюжета и представляют собой своего рода серию исторических портретов или картин. Значительная роль лирического монолога, произносимого героем, сближает думы по их общему характеру с гражданской лирикой Рылеева.
Рылеевские думы не отличаются и стилистическим единством. В соответствии с тематико-композиционными особенностями дум в них преобладает лирическое начало, что находит особенно яркое выражение в обилии стилистических фигур (риторические вопросы, восклицания, обращения), придающих изложению публицистический (ораторский) стиль. Но в некоторых думах (например, «Иван Сусанин») заметно стремление автора найти повествовательные формы изложения, отвечающие принципу простого рассказа о событиях. С этим связано и введение в гражданско-патетический стиль дум бытовой лексики, отражающей реальные подробности изображаемого действия, например:
Вот скатерть простая на стол постлана;
Поставлено пиво и кружка вина,
И русская каша и щи пред гостями,
И хлеб перед каждым большими ломтями.
Тенденции национально-исторического эпоса, для которых узкие рамки дум не давали простора, нашли развитие в поэмах Рылеева.