Иннокентий Федорович Анненский вырос в семье состоятельного чиновника. Окончив историко-филологический факультет Петербургского университета, он преподавал древние языки, античную и русскую литературу, русский язык и теорию словесности в частных гимназиях, на Бестужевских курсах. Знаток античности, Анненский переводил трагедии Еврипида и французскую поэзию. Был директором гимназии в Царском Селе. Был инспектором учебного петербургского округа, много ездил по России, впечатления от поездок легли в основу его прекрасных «дорожных» стихов. Для чиновника занятие стихотворством было необычным, поэтому Анненский как поэт был изолирован от литературной среды и развивался самостоятельно. Стихи он начал писать в 1870-1880 годы, и дебют его был поздним — почти в пятьдесят лет.
Главная книга поэта, «Кипарисовый ларец», вышла уже после его смерти, в 1910 году. «Когда мне показали корректуру «Кипарисового ларца» Иннокентия Анненского, я была поражена и читала ее, забыв все на свете», — много лет спустя вспоминала Анна Ахматова. Книга построена из трех циклов: «Трилистники» — микроциклы, состоящие их трех стихотворений, «Складни» и «Разметанные листья» — не связанные между собой стихи. Микроциклы сложены так, что каждое стихотворение в контексте целого цикла приобретает особый смысл и значение. Название книги навеяно античной мифологией: Кипарис — прекрасный юноша, превращенный Аполлоном в дерево из сострадания после того, как Кипарис впал в безысходную тоску. Именно тоска — основной мотив «Кипарисового ларца». В книге показан мир на пороге угасания. Это стихотворения о похоронах, панихиде, предчувствии смерти. В.Ходасевич считал, что смерть была главной темой стихов Анненского, основным мотивом его поэзии, ее главным импульсом. Многие его стихи — описание похорон.
Трагедийная напряженность и тонкий психологизм, неверие в личное бессмертие, мотив одиночества и тоски, жалости — вот черты его стихов из «Кипарисового ларца». В названиях встречаются такие названия, как «Тоска мимолетности», «Умирание», «Забвение», «Моя тоска». Во всем у поэта чувствуется мотив безысходности. Усталая душа томится в тоске, лирический герой видит в своем мире только обыденность и страдание. Привычных для читателя стихов о любви у Анненского нет. Нет и портрета любимой женщины, ее описания. Любовь присутствует в мире лирического героя как что-то призрачное или на своем исходе. В отзыве на «Кипарисовый ларец» В.Брюсов писал: «Анненский обладал способностью к каждому явлению, к каждому чувству подходить с неожиданной стороны», говоря о непредсказуемости поворота в сюжете его стихов. После выхода «Кипарисового ларца» символисты и акмеисты создали культ Анненского. К сожалению, эти прекрасные стихи стали известны только после кончины их автора, и широкое значение пришло к нему посмертно. Но его значение для будущего русской поэзии и культуры было огромным.