Ранние рассказы Чехова носят юмористический характер. Это не внешний развлекательный комизм, характерный для балагана, но и не гоголевский «смех сквозь слезы» или «свирепый» юмор, точнее, — сатира Салтыкова-Щедрина. Чехов запечатлевал бытовые, незначительные, казалось бы, эпизоды, которые жит столкновение несовместимых понятий, разных правил и форм поведения.
Люди в рассказах Чехова представляют все сословия — помещиков, чиновников, купйов, мещан, крестьян. Часто герои выступают как персонифицированные профессии. В рассказах «Роман доктора», «Роман репортера», «Роман адвоката» у героев нет имен, известна только профессия, но это определяет поведение человека в определенных обстоятельствах. Смех здесь соседствует с презрением, смешное не развлекает, а заставляет задуматься.
Сквозь анекдотическую ситуацию в рассказе «Смерть чиновника» проступает критика рабской психологии маленького человека. В отличие от Гоголя, жалевшего своего Акакия Акакиевича, Чехов смеется над Червяковым, который от страха перед высоким чином, «не снимая вицмундира, лег на диван и… помер». Разгадка язвительности этого смеха в том, что Червяков — это уже не человек, а маленький чин, сросшийся со своим вицмундиром, и умирает не человек, а искажение его.
В фигуру всероссийского масштаба в условиях реакции 80-х годов вырастал унтер Пришибеев, олицетворяя полицейскую власть. Он держит в страхе деревню, добровольно взяв на себя обязанности надсмотрщика. Он приказывает, чтобы «песней не пели, вечерами не сидели с огнем» («Унтер Пришибеев»). Имя «унтер Пришибеев» приобрело нарицательное значение: так стали называть всякого тупого, грубого, ограниченного человека, претендующего на власть над другими.
В рассказе «Хамелеон» Чехов создал сатирический образ полицейского надзирателя Очумелова, который не имеет своего мнения даже по пустяковым вопросам и в угоду вышестоящему может принять любое, самое абсурдное объяснение. Мгновенные переходы от самоуправства к холопству, угодничеству получили обобщающий смысл, а хамелеон стал символом раболепства и приспособленчества.
Характерная особенность новеллистического творчества Чехова состоит в том, что художественные образы, созданные им, приобретали символическое значение. Так было не только с образами, типизирующими недостатки людей. Большое общественное звучание имел рассказ «Палата № 6». Порядки, царящие в палате для умалишенных, воспринимались современниками как обобщение русской жизни: «Всюду — палата № 6. Это — Россия».
В рассказах Чехова присутствуют серьезные темы, получившие дальнейшее развитие в юмористических, более поздних произведениях. Трактовка действительности перестает быть только юмористической, авторская насмешка пронизывается сочувствием к героям («Тоска», «Ванька»).