В девяностые годы в жизни страны происходят важные перемены. Глухая реакция сменяется общественным оживлением и подъемом. В эти годы с особой настойчивостью, на разных индивидуальных судьбах, писатель решает проблему равнодушия, «футляра». Его рассказы и повести — своего рода художественные
исследования души современного ему человека. Жив человек духовно или навеки уснул, погрузился в «сонную одурь», лень, мертвое безразличие в погоне за чином и рублем? Есть ли еще в нем «искра» — отзывчивость к чужой беде, к чужому страданию, к народному горю, стремление к иной, лучшей жизни? Вот вопросы, над которыми бьется пытливая мысль художника. В 1898 году появляется знаменитая трилогия, состоящая из рассказов «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви». Три человека — учитель Буркин, врач Иван Иванович и помещик Алехин рассказывают по истории; одна вызывает в памяти другую. Мы узнаем о трех несхожих судьбах, внутренне связанных между собой.
Беликов, из рассказа «Человек в футляре», с его постоянным, опасливым «как бы чего не вышло»,— человек, запуганный жизнью. Но, оказывается, его самого, опасающегося всего на свете, боялась вся гимназия, весь город. И здесь Чехов идет гораздо дальше изображения одного гротескового «уникального» персонажа. Беликова не стало. Все вздохнули с облегчением. Но… «прошло не больше недели, и жизнь потекла по-прежнему, такая же суровая, утомительная, бестолковая, жизнь, не запрещенная циркулярно, но и не разрешенная вполне, не стало лучше. И в самом деле, Беликова похоронили, а сколько еще таких человеков в футляре осталось, сколько их еще будет!»
В самых разных людях сидит кусочек «футляра», люди заражены опаснейшим микробом равнодушия. Вот ведь учитель Буркин, рассказавший о Беликове, как будто понимает до конца смысл рассказанного. Но когда Иван Иванович, взволнованный услышанной историей, начинает говорить обо всей окружающей жизни — сонной, праздной, футлярной, Буркин спокойно перебивает его: «Ну, уж это вы из другой оперы… Давайте спать».
Кончается рассказ так: «И минут через десять Буркин уже спал. А Иван Иванович все ворочался с боку на бок и вздыхал, а потом встал, опять вышел наружу и, севши у дверей, закурил трубочку». Казалось бы, обыкновенный, спокойный, житейский конец. Но у Чехова ничего не бывает «просто так». И не просто бессонницей страдает Иван Иванович. Его томит беспокойство, тревога, мучают мысли о напрасно прожитой жизни. На следующий день он рассказывает историю (которая навеяна рассказом Буркина и которую тот не захотел слушать) о своем брате и о кислом крыжовнике, ставшем венцом человеческих желаний. Но — опять кусочек «футляра» — Алехин не очень-то понял то, что услышал, как пишет Чехов, «он не вникал».
Третью историю рассказывает Алехин, человек, замороченный хлопотами по хозяйству, заботами о крупе, сене, дегте. Казалось бы, все живое навсегда уснуло в его душе. Но он говорит о любви, которая едва не перевернула всю его жизнь. И может быть, в этом «едва» —смысл многих произведений Чехова 1890-1900 годов. Герои рассказа «О любви» любят друг друга, как будто созданы друг для друга, кажется, вот-вот и они перестанут скрывать любовь и соединят свои судьбы. Но проходит год за годом, жизнь идет своим чередом, обычная, бестревожная, а они все еще не делают решающего шага.
В ряде произведений зрелого Чехова сюжет — не цепь развивающихся события, но скорее ожидание главного события, действия, которое не происходит. Все снова течет по старому руслу. Алехин объясняется в любви только в момент расставания навсегда.
Никитин («Учитель словесности») хочет порвать с миром скучных, ничтожных людей, но еще не в силах сделать это.
В душе Ионыча загорелся было огонек любви — и тут же погас.
Тщетно стремятся в Москву три сестры.
Дядя Ваня, казалось, поднял бунт против ученой бездарности, но это не более чем короткая вспышка — она ничего не изменит.
Чеховские произведения строятся как своего рода испытание героя действием — испытание, которого он не выдерживает. Но писатель не теряет веры в героя, упрямо продолжает исследовать, испытывать его душу и характер. «Я понял, что когда любишь, то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе».