Чехов был не единственным, кто в своих произведениях развивал тему маленького человека, этот образ мы встречаем в творчестве и Пушкина, и Гоголя, и Достоевского. Но в его рассказах маленький человек неоднозначно переосмыслен: писатель отходит от создания привычного амплуа и изображает его не обиженным и оскорбленным, а агрессивным, настойчивым, иногда устрашающим окружающих, а где-то даже и смешным.
Так, в рассказе «Смерть чиновника» мы видим переосмысленный образ, и новаторство писателя состоит здесь в том, что этот маленький человек и генерал как бы меняются местами — теперь не начальник издевается над подопечным, а маленький чиновник докучает высокопоставленной особе. Да и сам генерал предстает перед читателем не в образе злого угнетателя, не дающего спокойно жить подчиненному, а, напротив, его образ дан Чеховым нейтрально. Писатель намерено делает такую перемену ролей, чтобы как можно ярче и выразительнее изобразить маленького человека. Червяков из «твари дрожащей» (пользуясь терминологией героя Достоевского) превращается в настойчивого человека, способного несколько раз обеспокоить генерала с просьбой извинить его за то, что «обрызгал вашество». Он считает себя виноватым и требует от него наказания или упрека за свою оплошность. Червяков пять раз приходит извиняться и каждый раз удивляется и даже пугается тому, что генерал реагирует на его появление не так, как он ожидает. Маленький человек, следуя так называемым порядкам, которые, в его понимании, всегда должны существовать между лицом высокого чина и его подопечными, не может принять факт своей «безнаказанности». Из-за такого стереотипного мышления Червяков не может перебороть в себе внутреннюю необходимость пресмыкания перед высокопоставленным лицом.
Но также как и Беликов, герой рассказа «Человек в футляре», он в каком-то смысле даже доволен положением маленького человека. Эти герои живут той жизнью, которую сами себе создали и которая вполне соответствует их характеру и внутреннему миру. В этом и заключается маленькое счастье этих маленьких людей. Они следуют лишь своим личным убеждениям и не заботятся о том, как тот или иной их поступок отразится на судьбе окружающих их людей. Так, например, Беликов всю свою жизнь проводит как в футляре: носит темные очки, фуфайку, уши закладывает ватой, а когда садится на извозчика, приказывает поднимать верх. Также и зонтик, и часы, и перочинный нож находятся у него в футлярчиках. Дом Беликова символизирует собой идеал, который он всегда стремился воплотить в жизнь и создать вокруг себя: «халат, колпак, ставни, задвижки, целый ряд всяких запрещений, ограничений, и — ах, как бы чего не вышло!». Он не понимает, что в силу своих странностей держит в страхе весь город. Также и Червяков своим поведением сильно докучает генералу. Но просит он прощения не из-за угрызений совести и не из-за того, что посчитал свой поступок действительно дерзким по отношению к такому высокому чину. Червяков извиняется перед Бризжаловым из-за стереотипов, засевших в его сознании. Он, как и Беликов, опасается «как бы чего не вышло», если эти стереотипы не будут повторены. В своих рассказах Чехов изобразил маленьких людей, не понимающих, что именно их характер и поведение, которыми они довольствуются и не стремятся развить от худшего к лучшему, делают их жизнь «маленькой» и (хотя и не по их специальному стремлению) нарушают спокойствие окружающих их людей.
Также в образах Беликова и Червякова присутствуют комические и трагические черты. Комичны настойчивость и пафос Червякова, с которыми он обращается с извинениями к Бризжалову. Трагичен образ Беликова — смерть воспринимается им не как возможность предстать перед богом, а как способ абсолютного воплощения его идеала. Поэтому в гробу у него было «кроткое, приятное, даже веселое» выражение лица, так как он все же оказался в «футляре».
Чеховский образ маленького человека мы видим и в рассказе «Хамелеон». Здесь новаторство заключается в изображении конфликта, или, скорее, в его фактическом отсутствии. Таким образом, предметом изображения оказывается сам маленький человек как личность. Необычным оказывается выбор основной детали, характеризующей главного героя Очумелова. Для его раскрытия Чехов использует большое количество повторений. Несколько раз меняется реакция Очумелова на происшествие, свидетелем которого он оказывается, в зависимости от ответа на вопрос: «Чья это собака?». Таким образом, полицейский надзиратель представлен здесь как человек, с одной стороны, неподдающийся чужому влиянию, с другой — также обладающий стереотипом мышления. Для него все генеральское лучше «негенеральского». На примере образа полицейского Чехов обыгрывает русскую поговорку: «Бросает то в жар, то в холод». Очумелов постоянно просит своего подчиненного то снять, то надеть на него пальто, так как явно чувствует внутренний дискомфорт из-за неопределенности сложившейся ситуации.
Чехов переосмысливает образ маленького человека; к чертам, вызывающим жалость и сочувствие, он добавляет отрицательные качества, которые сам не приемлет. Это чинопочитание, ограниченность мышления. Такое новое освещение этого образа делает его более выразительным и заставляет еще раз задуматься над его сущностью.