В период Отечественной войны 1812 года в Полтавской и Черниговской губерниях было сформировано пятнадцать казачьих полков. По ревизии 1819 года, там насчитывалось «казаков мужеска пола 450 365 душ». Украинские казаки привлекали к себе внимание руководителя Южного общества декабристов Пестеля. Характеризуя классы и сословия русского общества, он писал в «Русской правде»: «Вольных земледельцев имеется в России несколько родов: вольные крестьяне, малороссийские казаки, панцирные дворяне, однодворцы, колонисты и разные другие». Пестель называл «вольными земледельцами» разные группы сельского населения, в том числе малороссийских казаков, в отличие от помещичьих, крепостных крестьян.
Реальная историческая действительность в образах, созданных Гоголем, получила свое особое художественное претворение. В «Вечерах» дана поэтизация свободной жизни, которая несет с собой подлинную красоту и человеческое счастье.
Как и позже в «Тарасе Бульбе», в «Вечерах» писатель не отделял казачество от всего украинского парода; одновременно в обрисовке своих героев он выразительно оттеняет мотивы вольности. Тема вольности подчеркивается обращением писателя к героическому прошлому, к освободительной борьбе украинского народа («Страшная месть»). Поэтизация простых людей заключала в себе протест против социальной несправедливости, крепостнических отношений. «Вечера на хуторе близ Диканьки» представляют живое и глубоко своеобразное соединение различных художественности их начал. Романтизм, получивший здесь рельефное выражение, имеет неоднородный характер. В некоторых своих проявлениях он близко соприкасается с реалистическим изображением жизни, которое формируется и приобретает в «Вечерах» спою оригинальную художественную выразительность. Другие формы романтизма связаны с повествованием об ирреальном, которое вторгается в жизнь. Во всем этом сказывается определенная противоречивость творческих исканий Гоголя раннего периода.
В неповторимом сочетании в «Вечерах» предстают народная легенда и быт, реальное и идеальное, история и современность. Положив в основу повестей поэтические легенды, Гоголь перемежает фантастику с яркими реально-бытовыми образами. Рисуя бытовые сцены и картины, писатель насыщает повествование народными сказаниями, которые выступают как неотъемлемая часть, как существенный момент характеристики героев.
Фантастика «Вечеров» опирается, прежде всего, на фантастику народных легенд. Она окрашена в значительной своей части тем бодрым, оптимистическим восприятием мира, которое свойственно народному творчеству. Вместе с тем фантастика выступает в «Вечерах» и в своем драматическом содержании. Основную линию «Вечеров» составляет победа земного, человеческого начала.
В повестях «Вечеров» ясно выступает исторический элемент. События, описываемые в «Ночи перед Рождеством», приурочены ко второй половине XVIII века. В качестве действующих лиц здесь изображены Потемкин и Екатерина II. Ко временам гетманщины отнесено действие повести «Пропавшая грамота», сюжетное развитие которой строится, на том, что герой ее должен доставить грамоту гетмана в Петербург. Гетманщина, как известно, существовала до 1764 года. Об эпохе казацких войн XVII века речь идет в «Страшной мести», в которой нарисована суровая обстановка, характерная для того времени.
Историческая тема резко не обособлена в повествовании, в котором немалое место занимают народные предания. Однако раскрытие этой темы не представляется чем-то побочным и второстепенным по отношению к основному направлению и характеру повествования. Исторический элемент вступает в живое взаимодействие и с народными сказаниями, и с отражением быта, современности. В поэтическом строе «Вечеров» выделяется несколько линий, отличающихся одна от другой. Прежде всего, это лирико-патетическая повествовательная манера, передающая обаяние и красоту украинской природы, быта, народных героев Пушкин называл эту сторону «Вечеров» живым описанием «племени поющего и пляшущего». В тесном соприкосновении с лирико-патетическим началом выступает комедийно-бытовая струя, ярко представленная в большинстве повестей. Лирика и патетика, быт и юмор, сливаясь в единое целое, образуют глубоко оригинальные жанровые форм.
В своих иных свойствах юмор, комическое предстают в повествовании о столкновении героев с потусторонним; юмор здесь служит либо средством развенчания таинственного, либо, освещая характеры людей, бытовые отношения, является контрастным началом но отношению к «нездешнему» («Вий»). Рядом с повестями, насыщенными искрящимся комизмом. Мы видим и «Вечерах на хуторе близ Диканьки» воплощение героики, трагедийно-драматических событий. В повестях «Страшная месть», «Вечер накануне Ивана Купала» отражение героики, драматических коллизий переплетается с ирреальной символикой.