Проблема будущего России затрагивается в разных произведениях Чехова. Писатель говорит и о воображаемом будущем, и о реальном. По-разному воспринимают смену старого новым и чеховские персонажи.
Одни герои держатся за прошлое, другие страстно мечтают о будущем. В рассказе «Невеста» героиня стремится к будущему, и его наступление означает для нее крушение старого мира: «…прошлое потеряно навсегда и бесповоротно… все прежнее оторвано от Нади и исчезло, точно сгорело, и пепел разнесся по ветру…» Эти чувства поддерживает в ней Саша: «Когда перевернете вашу жизнь, то все изменится. Главное перевернуть жизнь, а все остальное не нужно…» В комедии «Вишневый сад» веру в лучшее будущее» хранит даже Гаев — человек, привязанный к былому. А некоторые персонажи пьесы вообще живут только мыслями о будущем. Таков Петя Трофимов. «Вперед! — говорит он. — Мы идем неудержимо к яркой звезде, которая горит там вдали… Я предчувствую счастье… Я уже вижу его». Воодушевлены мечтами о будущем и такие непохожие люди, как юная мечтательница Аня и практичный купец Лопахин.
Своеобразно представляет себе будущее Константин Треплев из «Чайки». В его пьесе дана фантастическая картина будущей жизни, главное в которой — то, что она нисколько не похожа на нынешнюю: «…Материя и дух сольются в гармонии прекрасной, и наступит царство мировой воли. Но это будет, лишь когда мало-помалу, через длинный, длинный ряд тысячелетий, и луна… и земля обратятся в пыль…»
Людям, чьи мысли обращены в будущее, противостоят в произведениях Чехова те, кто привязан к прошлому и настоящему, те, кого страшат любые перемены. Лишь о прочности, стабильности привычного мира мечтают Раневская и Варя в «Вишневом саде». В «Чайке» Аркадина признается: «У меня правило: не заглядывать в будущее. Я никогда не думаю ни о старости, ни о смерти. Чему быть, того не миновать».
В «Вишневом саде» Чехов прощается с интеллигенцией старого поколения. Наступает эпоха новых людей — грубых и бестактных Лопахиных. Это пьеса-предупреждение. Ведь символом будущего в ней становится и звук топора, вырубающего вишневый сад, и последняя сцена — Фирс, старый и больной, забытый в заколоченном доме. В равнодушии, эгоизме — трагедия будущего.
По мнению исследователя чеховского творчества М. П. Громова, «…прошлое у Чехова формирует будущее по образу и подобию своему…». Но мне кажется, что это не совсем так. Наоборот, будущее не похоже на прошлое. Оно не лучше и не хуже, оно просто другое, и поэтому его приход тревожит и пугает писателя. Нет, Чехов не пессимист. Он пока не видит вокруг себя примет наступающей лучшей жизни. Но он продолжает в нее верить: «О, если бы поскорее наступила эта новая, ясная жизнь, когда можно будет прямо и смело смотреть в глаза своей судьбе, сознавать себя правым, быть веселым и свободным! А ведь такая жизнь рано или поздно настанет!»