Замысел цикла повестей об Украине возник у Н. В. Гоголя, по-видимому, в 1829 году. К этому времени относятся его письма к родным с просьбой сообщать «об обычаях малороссиян». Присылаемые ему сведения заносились Гоголем в тетрадь записей «Книга всякой всячины» и затем использовались в его повестях.
Работа над «Вечерами» продолжалась в течение нескольких лет. Сначала появилась первая книга повестей «Вечера на хуторе близ Диканьки, изданные пасичником Рудым Паньком», а затем вышла вторая часть.
Книга Гоголя получила высокую оценку А. С. Пушкина, оказавшую влияние на первые критические отзывы о «Вечерах». Пушкин писал издателю «Литературных прибавлений к «Русскому инвалиду»: «Сейчас прочел «Вечера близ Диканьки». Они изумили меня. Вот настоящая веселость, искренняя, непринужденная, без жеманства, без чопорности. А местами какая поэзия! Какая чувствительность! Все это так необыкновенно в нашей нынешней литературе, что я доселе не образумился. Поздравляю публику с истинно веселою книгою, а автору сердечно желаю дальнейших успехов. Ради Бога, возьмите его сторону, если журналисты, по своему обыкновению, нападут на неприличие его выражений, на дурной тон и проч.».
Юмор и поэтичность повестей Гоголя были отмечены Пушкиным и в рецензии в «Современнике» на второе издание «Вечеров»: «Все обрадовались этому живому описанию племени поющего и пляшущего, этим свежим картинкам малороссийской природы, этой веселости, простодушной и вместе лукавой. Как изумлялись мы русской книге, которая заставила нас смеяться, мы, не смеявшиеся со времен Фонвизина! Мы так были благодарны молодому автору, что охотно простили ему неровность и неправильность его слога, бессвязность и неправдоподобие некоторых рассказов…»
В. Г. Белинский в своих отзывах неизменно отмечал художественность, веселость и народность «Вечеров на хуторе близ Диканьки». В «Литературных мечтаниях» он писал: «Г-н Гоголь, так мило прикинувшийся пасичником, принадлежит к числу необыкновенных талантов. Кому неизвестны его «Вечера на хуторе близ Диканьки»? Сколько в них остроумия, веселости, поэзии и народности!»
В статье «О русской повести и повестях г. Гоголя» Белинский вновь возвратился к оценке «Вечеров»: «Это были поэтические очерки Малороссии, очерки, полные жизни и очарования. Все, что может иметь природа прекрасного, сельская жизнь простолюдинов обольстительного, все, что народ может иметь оригинального, типического, все это радужными цветами блестит в этих первых поэтических грезах г. Гоголя. Это была поэзия юная, свежая, благоуханная, роскошная, упоительная, как поцелуй любви».
Ознакомившись с «Арабесками» и «Миргородом», Белинский заговорил о реализме как отличительном характере творчества Гоголя. Белинский указывал, что крктика неправильно обратила внимание читателей только на юмор Гоголя, не затронув его реализма. Он писал, что в гоголевских «Вечерах на хуторе», в повестях «Невский проспект», «Портрет», «Тарас Бульба» смешное перемешано с серьезным, грустным, прекрасным и высоким. Комизм отнюдь не есть господствующая и перевешивающая стихия таланта Гоголя. Его талант состоит в удивительной верности изображения жизни в ее неуловимо-разнообразных проявлениях. Нельзя видеть в созданиях Гоголя один комизм, одно смешное…
Реализм «Вечеров на хуторе близ Диканьки» отмечен Белинским и позже: «Поэт как бы сам любуется созданными им оригиналами. Однако ж эти оригиналы не его выдумка, они смешны не по его прихоти; поэт строго верен в них действительности. И потому всякое лицо говорит и действует у него в сфере своего быта, своего характера и того обстоятельства, под влиянием которого оно находится. И ни одно из них не приговаривается: поэт математически верен действительности и часто рисует комические черты, без всякой претензии смешить, но только покоряясь своему инстинкту, своему такту действительности».