Традиционно тема интеллигенции являлась одной из наиболее значимых в творчестве большинства писателей XIX века. Происходило это главным образом потому, что дворяне составляли основу интеллигенции, в том числе и творческой. Период с 1820 по 1881 год (убийство Александра II) характеризовался бурными всплесками общественного сознания, ожесточенной полемикой между представителями различных течений, появлением кружков, обществ (как «Народная воля»), новых газет — «свободомыслящие» стремились высказать свои убеждения. Крестьянская реформа 1861 года была одной из тех целей, которых они упорно добивались. Но на практике осуществление многих идей обернулось если не полным поражением, то ощутимыми неудачами. Даже убийство царя не помогло изменить что-либо в существующем порядке. Весь конец XIX века можно назвать «затишьем» общественных движений. Старое поколение уже не обладало былой силой, подверглось многочисленным гонениям и репрессиям, частично эмигрировало, новое же еще не пришло на смену. Именно в этот период и происходит действие большинства новелл Чехова, отражающих судьбы интеллигенции на рубеже веков. Чехов не был дворянином, но, безусловно, принадлежал к «мыслящей» части общества. И писал он в первую очередь о том, что волновало его: о кризисе интеллигенции.
«Нет ничего страшнее, оскорбительнее, тоскливее пошлости», — пишет в своем дневнике Никитин («Учитель словесности»). Его судьба — яркий пример того, как затягивает человека быт. Никитин понимает это, но бороться с собственным мещанством слишком поздно. Подчеркивает духовную деградацию личности интересная деталь: книга Лессинга, чтение которой постепенно откладывается на неопределенный срок. Проза Пушкина «нагоняет на него дремоту», учитель не заботится о просвещении своих учеников. Изменить что-либо, бросить Маню Никитин не может, но он осознает, что явилось причиной нравственного опустения, в отличие от доктора Старцева («Ионыч»). Молодой человек, полный юношеского оптимизма, не смог противостоять обывательщине. Все «вольные» мысли, высказанные вслух молодым, энергичным доктором, неизбежно натыкались на глухую стену непонимания. Его также поражает людская пошлость, но и он становится ее жертвой. Иссяк оптимизм, превыше всего Старцев ставит кредитные бумажки. Да это уже и не Старцев, а брюзга с резким голосом, которого в городе зовут просто Ионычем, и у которого, что, по Чехову, самое страшное, не осталось воспоминаний о прожитой жизни, даже о любимой девушке.
Трагична судьба Андрея Ефимыча («Палата № 6»). Безусловно, его нельзя назвать решительным человеком, человеком действия, но он понимает необходимость изменений в обществе. Его тяготят разговоры окружающих, и единственный интересный, неординарный собеседник — сумасшедший, Иван Дмитрич Громов. Только с ним можно обсуждать философские проблемы, чувствовать себя на равных. Доктор Андрей Ефимыч пытался подняться над системой, но система сломала его жизнь, как и многих пациентов психиатрической палаты. Из мира лицемерия и безразличия он переносится в мир насилия и первобытной жестокости, его судьба решена. Губителен сам воздух, атмосфера подозрительности. Свободные, творческие люди приучаются ко лжи, теряют лучшие свои качества, испытывают постоянный страх, но не могут восстать против белико- вых, «футлярных людей» («Человек в футляре»). Для них «хоронить таких людей, как Беликов, это большое удовольствие», но они, люди образованные, учителя, не могут противостоять, выступить против.
Несостоятельность интеллигенции подчеркивается Чеховым в рассказе «Дом с мезонином». Автор осуждает две крайности, в которых упорствуют герои. Лида — воплощение фанатичного, бездумного действия, которое далеко от действительных крестьянских нужд. Оказываемая ею помощь слишком незначительна даже для уезда. Она олицетворяет собой «народников», потерпевших поражение на практике, в деревнях. Но художник не призван решить глобальных задач. Его недостаток — невоплощенные идеи. Справедлив упрек Лиды: «Нельзя сидеть сложа руки». Идеалистические теории в его изложении остаются всего лишь красивыми словами. Он не способен даже бороться за свое чувство, позволив жене уехать и не пытаясь ее отыскать. Вся его жизнь — смутные обрывки воспоминаний.
Но Чехов не терял надежду на возрождение духа интеллигенции до самой смерти. «Невеста» — последнее чеховское прозаическое произведение, героиня которого Надя нашла в себе силы порвать с условностями и вступить в новую жизнь. Ее «пробуждение» было бы невозможным без связи со старым поколением, с Сашей. Тема дороги в рассказе очень символична, это не просто поездка в Петербург, а собственной путь Нади, дорога в новую жизнь: «Все прежнее оторвалось от нее и исчезло, точно сгорело». В этом последнем рассказе появляется настроение бодрости, оживления и веры. Веры в новое поколение, которое избежит ошибок предыдущего.