Чехов был последним великим писателем разночинной интеллигенции, идейный тупик которой он отразил в своем творчестве. Писатель не мог указать реальный выход из тупика, но беспощадным осуждением существующей пошлости и умственного застоя он подвел черту под целой эпохой развития России.
Ранние произведения Чехова, печатавшиеся в юмористических журналах, не были невинными шутками. Его юмор сатирически заострен. Такие рассказы, как «Хамелеон», «Смерть чиновника», «Толстый и тонкий», высмеивают самодуров и деспотов, а также тех, кто, унижаясь перед власть имущими, теряет человеческое достоинство. В этих произведениях проявилась характерная для Чехова манера развития действия, когда на двух-трех страницах в неожиданных поворотах сюжета полностью раскрываются характеры персонажей. Чехов в своих рассказах обходит политические вопросы, он пишет только о будничном, мелочном, но в этих маленьких рассказах звучит боль писателя-гуманиста об униженном и замученном человеке. В чеховских рассказах за смешным все чаще выступает горькое, порой даже трагическое.
Теме беззащитности маленького человека, трудящегося интеллигента, ремесленника, мужика перед лицом жестокой действительности уделено основное внимание в рассказах молодого Чехова. Казалось бы, несколько в стороне от основной тематики его творчества повесть «Степь», в которой звучит поэтический гимн красоте и могучей силе родной природы: «…в трескотне насекомых, подозрительных фигурах и курганах, в голубом небе, в лунном свете, в полете ночной птицы, во всем, что видишь и слышишь, начинают чудиться торжество красоты, молодость, расцвет сил и страстная жажда жизни; душа дает отклик прекрасной, суровой родине, и хочется лететь над степью вместе с ночной птицей». Повесть «Степь» не случайна в творчестве Чехова. Сам автор придавал ей большое значение. Могучая красота степи является как бы ярким фоном, на котором раскрывается ничтожность людей, погруженных в мелочные заботы. Чехов обладал гонким чувством красоты, но в жизни людей было слишком мало красивого и веселого, и Чехов как реалист не мог отступить от правды жизни.
Горячо сочувствуя бедным и обездоленным, Чехов направляет свой гнев против их угнетателей — сытых и пошлых людей. Для Чехова пошлость — это самовлюбленность, равнодушие к другим людям, ничтожность духовных интересов, самодовольство, ложь. Часто пошлость выступает за внешней интеллигентностью человека. Чехов был самым непримиримым врагом пошлости и раскрывал различные ее проявления.
В рассказе «Ионыч» Чехов нарисовал страшную картину: болото пошлости засасывает неглупого человека, который не сопротивляется влиянию среды. Действие рассказа происходит в губернском городе С. Пусты и однообразны развлечения сытых и обеспеченных обывателей, освобожденных от необходимости трудиться: прием гостей, чаепития, карты, бесплодные разговоры. Бессмысленность их жизни становится причиной скуки. Обывателей города С. не тревожат заботы. Они «не делали ничего, решительно ничего, и не интересовались ничем, и никак нельзя было придумать, о чем говорить с ними».
Семья Туркиных считалась в городе «самой образованной и талантливой», но эта «талантливая» семья лишена элементарного эстетического вкуса. Поначалу можно не заметить насмешливого отношения писателя к Туркиным: что ж плохого в том, что здесь рады гостям и пытаются занять их? Но вот Вера Иосифовна начинает читать свой роман. После первых слов: «Мороз крепчал…» — следует авторская реплика: «Окна были отворены настежь, слышно было, как на кухне стучали ножами, и доносился запах жареного лука…»
Если в семействе Туркиных пошлость утверждалась раз и навсегда, и автор последовательно раскрывает ее перед нами, то в истории Старцева видно, как постепенно меняется сам герой. Это был энергичный и дельный врач. Благодаря своим способностям, он заслужил хорошую репутацию и приобрел большую практику. Старцев интересовался литературой, искусством, стремился к осмысленной и содержательной жизни. Он искренне полюбил Екатерину Ивановну и в своих мечтах представлял ее умной и развитой. Но она высокомерно отвергла предложение Старцева, считая, что создана для искусства. Через четыре года Екатерина Ивановна вернулась, разочаровавшись в собственном таланте. Она стала серьезнее, возможно, теперь она смогла бы оценить Старцева, но в ее словах чувствуется та же фальшь. Старцев тоже сильно изменился за четыре года. Он разбогател. Не найдя ничего интересного для себя в пошлой жизни обывателей города С., Старцев не нашел в себе и душевной силы для того, чтобы сделать собственную жизнь более разумной и интересной.
Чехов вошел в историю русской и мировой литературы как величайший мастер короткого рассказа. Никто не мог так экономно, как Чехов, использовать выразительные средства и в минимальный объем рассказа вместить такое глубокое содержание. Это видно на примере рассказа «Ионыч»: состоит он из пяти маленьких главок, а по содержанию равен роману. Чехов придавал очень большое значение отдельным деталям описываемых событий. Они часто не связаны с ходом действия, но воссоздают обстановку, в которой оно происходит, дополняют характеристику действующего лица. Детали, незначительные сами по себе, непосредственно между собой не связанные, приобретают особый смысл в соседстве друг с другом. Среди выразительных средств, используемых писателем, важное место занимает пейзаж, который всегда тесно связан с содержанием произведения. «В пруде сердито, надрываясь, перекликались лягушки, и даже можно было разобрать слова: «И ты такова! И ты такова!» Какой был шум! Казалось, что все твари кричали и пели нарочно, чтобы никто не спал в этот весенний вечер, чтобы все, даже сердитые лягушки, дорожили и наслаждались каждой минутой: ведь жизнь дается только один раз!» (повесть «В овраге»).
А.М. Горький писал об удивительно красивой и простой форме чеховской речи: «Как стилист Чехов недосягаем, и будущий историк литературы, говоря о росте русского языка, скажет, что язык этот создали Пушкин, Тургенев и Чехов».