Рассказы Чехова внешне бессобытийны, в них воспроизведены будничные, повседневные явления жизни. Однако, по Чехову, именно такая жизнь, лишённая потрясений, опасна, ибо может привести к деградации личности, опошлению человека. Понятие «пошлости» осмысливается Чеховым как особая социально-духовная субстанция.
Чехов уделяет большое внимание теме пошлости и «нищеты духа» уже в ранних юмористических рассказах («Хамелеон», « Смерть чиновника»), рассматривая её при этом на разных уровнях: это и опошление человека, вызванное страхом перед вышестоящими, «значительными лицами» (тема «маленького человека»), и деградация личности, живущей по циркулярам и шаблонам (тема «футлярной жизни»), и обезличивание человека, утрачивающего индивидуальность (тема деградации личности).
В начале творческого пути Чехов в юмористических рассказах дал свою трактовку темы «маленького человека». Чехов впервые заговорил о том, что в неизменности чиновничьей системы виноваты сами «маленькие люди», ибо именно они являются её главными хранителями. Иронически описывает Чехов ситуацию, в которую попал Червяков, герой рассказа «Смерть чиновника». Нечаянно чихнув и обрызгав генерала, он постоянно ходит извиняться перед ним, потому как ощущает свою безграничную вину. Ситуация до смешного нелепа: его, Червякова, никто не заставляет унижаться перед генералом, однако раболепие и пресмыкательство так плотно вошли в его кровь, что он делает это уже подсознательно. Именно такие черты, как чинопочитание, добровольное самоуничижение, по мысли автора, приводят к деградации личности, «нищете духа».
Человек, добровольно пресмыкающийся перед людьми, стоящими выше по социальной лестнице, начинает бояться не только их, но и самой жизни, полной неожиданностей, случайностей. Таков герой рассказа «Человек в футляре», учитель греческого языка Беликов. «Постоянное и непреодолимое» стремление этого героя отгородиться от «внешних влияний» дошло до абсурда: все свои вещи он упаковывает в различные чехлы, коробочки, футляры. Беликов не стремится что-либо изменить в своей жизни. В разрешении чего-то нового скрывается, как считает герой, опасность. Как и у героев юмористических рассказов, у Беликова есть своё жизненное кредо, свой принцип, которому он строго следует: «как бы чего не вышло». Даже появление в его существовании «живой» жизни, непрестанного движения, которое олицетворяет Варенька Коваленко, не способно изменить уклада его жизни. Смерть для героя оказывается своеобразным спасением, да и умирает он с «весёлым» выражением на лице.
Интересно, что художественная деталь («футляр») в данном рассказе приобретает символическое значение: всякое наличие «футляра» —это уход отреальной действительности, искусственное отгораживание от мира.
В этом смысле показателен финал рассказа, в котором тема пошлости и обыденщины звучит ещё более отчётливо: после смерти Беликова «жизнь потекла по-прежнему, такая же суровая, утомительная, бестолковая, жизнь, не запрещённая циркулярно, но и не разрешённая вполне; не стало лучше».
В отличие от этих героев, Ольга Семеновна Племянникова, героиня рассказа «Душечка», не имеет особых строгих принципов, которых бы она неотступно придерживалась. Напротив, она быстро меняет свою точку зрения — всё зависит от человека, с которым она в данный момент общается: «…она говорила знакомым, что самое замечательное, самое важное и нужное на свете — это театр» (встречаясь с антрепренером) — «Нам с Васечкой некогда по театрам ходить… мы люди труда, нам не до пустяков…» (встречаясь с лесоторговцем). Безусловно, автор ироничен по отношению к своей «безликой» (по словам Горького) героине, однако несомненным является и то, что Чехов сочувствует Душечке, способной любить с такой самоотдачей.
Неопределённость авторской позиции относительно образа Душечки повлекла за собой множество споров в критике. Одни видят в героине отзывчивую женщину, ощущающую потребность в любви. В том, что героиня кажется пошлой, вина окружающих её бездуховных мужчин.
Другие считают, что в Племянниковой крайне сильно инертное, неодухотворённое начало: она паразитирует на человеке, забирая его жизненные силы, энергию.
Сложно определить позицию писателя и в рассказе «Ионыч»; считает ли он, что в опошлении главного героя виновата среда или это вина самого человека, понять трудно.
В центре повествования -— врач Дмитрий Ионыч Старцев, который приезжает в губернский город С на лечебную практику. В начале произведения Старцев — активный, энергичный, образованный человек, употребляющий все свои силы, чтобы помочь людям,
но постепенно время изменяет его, мещанская среда полностью засасывает героя, он деградирует, а это, по Чехову, безнравственно — он не прощает своего героя.
Яркий образ пошлой мещанской среды представляет собой семья Туркиных. Искусство лживо в «образованной» семье Турки- ных, и Старцев чувствует это, поэтому отказывается от подобной неискренности. Однако герой отказывается не только ото лжи, которую несут Туркины, но и от высшей правды: «Точно опустился занавес, луна ушла под облака, и вдруг всё потемнело кругом…» Эта символическая подробность используется автором для обозначения момента, с которого душа Старцева как будто отворачивается от красивого, начинается его внутреннее обнищание, в результате которого героем полностью «овладевает жадность»: он становится Ионычем, любовно считающим каждую бумажку.
Важно отметить, что если в предыдущих рассказах значимую роль в раскрытии темы «нищеты духа» и пошлости играли говорящие фамилии (Червяков, Очумелов, Бризталов), то в рассказе «Ионыч» большое значение имеет утрата имени, свидетельствующая о потере личностью индивидуальности, опошлении.
Сопряжённая с темой пошлости, тема времени играет большую роль в выявлении изменений, произошедших в герое. Если герой изначально энергичен, полон сил (Старцев), то в конце — это деградировавший человек, которого «мало-помалу» переменило время. Если же герои изначально лишены «простоты, добра и правды» (Туркины), то образ времени служит выражению мысли автора о неизменности этого состояния героев. О важном значении времени в жизни человека А. П. Чехов писал ещё в 1898 году 20 февраля: «Пока они студенты и курсистки, это честный, хороший народ, это будущее России, но стоит только… выйти самостоятельно на дорогу, стать взрослым, как и надежды наши, и будущее России обращается в дым…» Здесь же звучит мотив, характерный для всего творчества в целом, — мотив испытания человека бытом, в результате одерживающим верх («Ионыч»). Таким образом, тема пошлости и « нищеты духа», живо волновавшая писателя, находит своё отражение практически в каждом произведении Чехова.