Первой пьесой Чехова, поставленной на сцене, была драма «Иванов». Это история надломленного интеллигента, который по началу строил грандиозные планы, а затем в бессилии смирился перед жизненными препятствиями. «Иванов» — это психологическая драма мыслящего человека, превратившегося в неудачника, развитие известной темы «лишнего человека» в русской литературе, но уже в драматической форме и с драматическим содержанием.
Помимо этой пьесы Чехов написал целый ряд драматических произведений: «Леший» (1889), «Чайка» (1896), «Дядя Ваня» (1889), «Три сестры» (1900), «Вишневый сад» (1903) и сценок — водевилей: «Свадьба» (1889), «Юбилей» (1891), «Медведь», «Предложение» (1888). Автор этих пьес принадлежит к кругу создателей европейской новой драмы, с которой связан переворот в сценическом искусстве и рождение новой театральной системы. Театр Чехова проходит несколько этапов развития. «Иванов», к примеру, объединяет старую и новую театральные системы, а уже в «Чайке», «Вишневый сад» и «Трех сестрах» драматург выступает как основоположник эпического театра.
Основным мотивом чеховской драматургии можно считать мотив времени, выражающий течение жизни, хотя герои почти всегда живут не в своем времени: либо в ощущении прошлого, либо в ожидании будущего. Особенно часто с удивительной настойчивостью возникает в их диалогах тема возраста. Лейтмотивом стали фразы из «Чайки»: «Полина Андреевна, Время ваше уходит! Аркадина. Что же делать!». Проблеме возраста своих литературных героев сам Чехов придавал необычайно важное значение. В одном из писем читаем: «Прежде герои повестей и романов (Печорин, Онегин) были 20-ти лет, а теперь нельзя брать героя моложе 30-35 лет».
Романтически настроенный молодой человек, о разочарованиях которого рассказали писатели 19 века, в современной литературе, по мнению Чехова, должен уступить место герою зрелых лет, несущему груз сложных переживаний и жизненных испытаний. Зрелый возраст в поэтике Чехова обозначает переход от надежд к разочарованиям, от чувства свободы к осознанию безысходности. Даже молодые герои, как Нина Заречная, Треплев («Чайка»), сестры Прозоровы («Три сестры»), — ощущают себя состарившимися. Герои показаны автором в тот момент трагического отрезвления, когда они с внезапной пугающей яростью осознают, что жизнь коротка и прожита не так, как следует, что и переделывать ее уже поздно. Вот почему с таким отчаянием, так горячо они об этом говорят.
Чехов равнодушно относится к исключительным событиям, глубоко убежденным в том, что в критические моменты человек не всегда искренен и в желаниях, и в поступках. Сложнее сохранить силу духа, волю, благородство и достоинство тогда, когда однообразная жизнь доводит до исступления. В «минуты роковые» человек может показать себя сильным, нов обыденности это бывает сложнее всего.
