Повесть «Олеся», написанная А.И. Куприным в 1898 году, — одно из ранних произведений писателя, тем не менее обращающее на себя внимание сложностью проблематики, яркостью и образностью характеров героев, тонкой красотой пейзажа. Для своего повествования автор избирает ретроспективную композицию, когда речь идет от лица рассказчика, описывающего давно прошедшие события. Конечно, с течением времени изменилось отношение героя к этим событиям, он многое понял, стал мудрее, опытнее в жизни. Но в те времена, когда он впервые приехал в глухую полесскую деревушку, он идеализировал сельскую жизнь, «первобытные натуры» на лоне природы и руководствовался расхожим убеждением, что для писателя «полезно наблюдать нравы». Произведения, которые он к тому времени успел «тиснуть» в газете, так же далеки от реальной жизни, как и знания героя о народе. Действительность совершенно не соответствует ожиданиям героя, Ивана Тимофеевича. Народу оказываются присущи необщительность, дикость, униженная покорность, выработанная веками феодального гнета. Деревенские старухи, которых пытается лечить Иван Тимофеевич, не могут даже объяснить, что у них болит, зато обязательно приносят «пану» подношения и не только целуют ему руки, но даже падают в ноги и пытаются облобызать его сапоги. «Местная интеллигенция» — урядник, конторщик — ничего против этого не имеет, самодовольно протягивая руку для поцелуев и по-хамски объясняя, как надо лечить этот народ. Поэтому в проблеме народа и интеллигенции, поднятой автором, сразу обращает на себя внимание читателя то, что местная «интеллигенция», которая презирает этот народ и берет при каждой возможности взятки, по сути дела, не является таковой. А народ невежествен и груб, но его ли это вина? Охотник Ярмола не в состоянии научиться грамоте, он способен лишь механически запомнить свою подпись, к чему прилагает огромные усилия. Зачем? Ярмола объясняет это тем, что «ни одного грамотного нет у нас в деревне… Староста печать только кладет, а сам не знает, что в ней напечатано…». И совсем не удивительно, что крестьяне полны суеверий и страха, ненависти к ведьмам, способным насылать на людей болезни и смерть. История с Мануйлихой здесь показательна: несмотря на умение врачевать и гадать, некоторые неординарные способности, она вовсе не виновата в смерти ребенка у молодухи, которой опрометчиво пригрозила. Но ее вместе с внучкой изгнали из села и «хату ее сломали, чтоб от того проклятого кубка и щепок не осталось». Ненависть ко всему непонятному — следствие невежества и дикости народа.
История жизни народа в полесском селе, куда приехал Иван Тимофеевич, — это лишь экспозиция повести. Завязка действия заключается в знакомстве героя с Мануйлихой и Олесей. Мастерство художника видит читатель в том, как показан психологический портрет обеих героинь. Мануйлиха обладает всеми чертами бабы-яги, но ее речь — показатель иного уровня культуры, иной среды, нежели у полесских крестьян. Олеся также резко отличается от перебродских девчат: в ее облике чувствуется естественность, внутренняя свобода, чувство собственного достоинства. В ее красоте — и лукавство, и властность, и наивность, она оригинальна и незабываема, и, конечно производит на Ивана Тимофеевича незабываемое впечатление. В дальнейшем развитии их взаимоотношений раскрывается автором проблема русского национального характера. Олеся доверчива, любит природу, добра, но горда, и это чувствуется в той принужденности, появившейся в их отношениях после заступничества Ивана Тимофеевича перед урядником: девушке неловко чувствовать себя обязанной кому бы то ни было. Однако, узнав о болезни героя, она готова сделать все, чтобы его вылечить, сожалея, что он не обратился к ней раньше. Гадая на героя, она правильно определяет его характер: «…человек вы хотя и добрый, но только слабый… Слову вы своему не господин… Никого вы сердцем не полюбите, потому что сердце у вас холодное, ленивое, а тем, которые вас будут любить, вы много горя принесете». Действительно, Иван Тимофеевич — добрый человек, он без колебаний дарит уряднику дорогое ружье, чтобы тот не выгонял Мануйлиху с Олесей. Олеся всерьез заинтересовала героя, он влюблен в нее, не думая о том, что будет дальше. Олеся кажется мудрее и взрослее Ивана Тимофеевича: нагадав себе горе и позор от этой любви, она решает расстаться с героем, но разлука во время его болезни решила за влюбленных все — она показала силу их чувства и невозможность расставания. Их близость — кульминация развития взаимоотношений героев повести. Олеся принимает на себя всю ответственность за дальнейшие события, ей важно только то, что она любима. Иван Тимофеевич, в отличие от своей самоотверженно любящей Олеси, слаб и нерешителен. Зная, что ему надо уезжать, он не может набраться силы сказать об этом, откладывая свое признание до тех пор, пока Олеся сама не почувствовала неладное. Он готов жениться на Олесе и взять ее в город, но сам не слишком представляет себе, как это возможно. К тому же мысль о бабушке, которую нельзя оставить одну, не приходила ему в голову, и он эгоистично предлагает Олесе либо сдать ее в богадельню, либо «тебе придется выбирать между мной и бабушкой». Эгоизм, безответственность, слабость характера Ивана Тимофеевича дают основание говорить о нем как о типичном «рефлектирующем интеллигенте», типе характера, определенном в русской литературе еще Н.Г. Чернышевским и показанном в произведениях И.С. Тургенева, Н.А. Некрасова и других. Олеся же — воплощение лучших качеств, присущих русскому национальному характеру в женском типе. Глубокая искренняя любовь, самоотверженность, чувство долга — то, что всегда отличало русских женщин, героинь А.С. Пушкина, И.С. Тургенева, Н.А. Некрасова и других русских писателей. Олеся не мыслит себе, чтобы она чем-то осложнила жизнь своего любимого: «Ты молодой, свободный… Неужели бы у меня хватило бы духу связать тебя по рукам и по ногам на всю жизнь?» Она отказывается выйти замуж за любимого, думая не о себе, а о нем, о его благополучии. Она так хочет сделать для него что-то хорошее, что, вопреки своим убеждениям, готова пойти в церковь. И здесь еще раз проявляется легкомыслие и безответственность героя: он убеждает Олесю пойти в церковь, говоря о милосердии Бога, но забывая о людях, ненавидящих «ведьму» и не готовых ее принять в свое общество. Он действует так просто в силу общего убеждения, что «женщина должна быть набожной». И только повзрослевший рассказчик с высоты прошедшего времени сожалеет о том, что не послушался своего сердца, его тревожного предчувствия. Крестьянки жестокоя расправляются с Олесей и потрясенный герой только теперь осознает последствия своего легкомысленного совета. Но Олеся верна себе — она считает виноватой только себя, трогательно беспокоясь об изуродованной внешности, которая может не понравиться любимому. Бесхитростная, доверчивая девушка оказывается нравственно выше образованного героя, знающего жизнь лишь «теоретически», не предвидящего последствий своего эгоизма и безответственности.
Их расставание неизбежно: невежественные крестьяне не простят «ведьмам» погибшего урожая. Но, зная о предстоящей разлуке, Олеся мудро не говорит Ивану Тимофеевичу о своем отъезде, помня народную сказку об испуганном зайчике. Герой узнает об этом неожиданно, и незабываемой деталью остаются в памяти яркие коралловые бусы, подаренные ему исчезнувшей Олесей. Сожаление об утраченной любви, нежной и великодушной, звучит в последних словах рассказчика, для которого, конечно же, эта история не пройдет бесследно: она не только оставила в его памяти яркий след, но и изменила его отношение к жизни, даровав ему мудрость и житейский опыт.
Нельзя не сказать также о роли пейзажа в повести А.И. Куприна. Автор рисует нам красоту дикой, первозданной природы, которая тонко передает психологическое состояние героев. Весенний аромат оттаявшей земли пробуждает жизненные силы, оттеняя зарождающееся в душе героя чувство. Чарующая ночь любви подавляет героев «своим счастьем и жутким безмолвием леса». А надвигающаяся гроза своим смешением света и тьмы предвещает «что-то зловещее». Все это дает читателю возможность утверждать, что молодой А.И. Куприн не только мастер изображения человеческих характеров и взаимоотношений людей, но и замечательный художник, тонко чувствующий красоту природы и передающий ее в своих произведениях, писатель, следующий лучшим традициям русского классического реализма XIX века.